조영남씨의 노래 인생은 서울대학교 성악과에 재학 중이던 1968년에
학비를 벌기 위해 미군 악단에서 노래를 부르며 시작되었다.

1969년에 영국 가수 톰 존스가 발표해 영국 싱글차트 2위까지 오른 
팝 가요딜라일라 (Delilah)를 한국어로 번안한 곡으로
1969년 대한민국 가요계에 정식으로 데뷔하였다. 

이후 서울대학교를 자퇴하고 '세시봉'이라는 음악 다방에서 
윤형주, 이장희, 송창식, 김세환, 김민기 등 여러 가수와 함께
활동하기 시작하였다.

조영남은 윤여정씨와 결혼 후 2남을 두었으나 성격 차이와 
본인의 문제로 인해 1987년에 이혼 했다.

1989년에 자니 윤이 진행하는 KBS2 《자니윤 쇼》에 보조 진행자로 
활동한 후 1990년대에 들어서면서 가수로서의 조영남보다는 
방송인으로서의 조영남이 대중들에게 많은 관심을 받았다. 

대표적으로 1993년에 이경실과 함께 진행자를 맡은 
KBS2 체험 삶의 현장이 주목을 받았다.   

가수가 아닌 화가로도 활동하면서 화투그림을 그려 자신만의 
영역을 개척했다고 알려졌으나, 200편 이상을 대작시킨 혐의를 받고 있다. 

약 10권의 책을 저술하기도 했는데 2005년에 저술한 
'맞아 죽을 각오로 쓴 친일 선언'에서 각종 친일 발언으로 인해 논란을 일으켰다.

스스로 논란의 중심에 서는 사건도 많았다.

2009년 자신이 진행하는 MBC FM '조영남, 최유라의 지금은 라디오 시대'에서
인터넷 논객 미네르바에 대해 "점쟁이같은 모르는 남의 말을 추종하는지 
모르겠다. 다들 믿다가 잡아보니 별 이상한 사람이고 다 속았다."라는 
발언을 하여 논란을 불러왔다.

2011년 KBS2TV의 '빅브라더스 방송 중 게스트로 출연한 소녀시대의 
태연에게 기습적으로 포옹을 시도하였다는 논란이 발생하였다.

2015년 '불후의 명곡 2 - 전설을 노래하다'에서 그룹 이름 마마무를 
엄마가 없다는 뜻으로 말하여 네티즌과 마마무 팬클럽의 비난이 
KBS 홈페이지와 각종 사이트에 빗발친 적이 있다.

조영남은 자신이 입양한 여아에 대해 
“이제 막 은지 가슴이 봉긋해지기 시작했다. 
  엄청 사정해야 한 번 보여줄까 말까한데 정말 예쁘다. 환상적이다. 
  그렇게 성스럽고 아름다운 걸 브래지어 속에 꼭꼭 숨기고 
  다녀야 하다니”라고 말해 큰 논란을 샀다.

시원시원한 목소리에 구수한 표정의 얼굴,
가수에서 화가로 그리고 방송인으로서 아슬아슬하게
경계선에서 왔다 갔다 하는 조영남씨에 대한 나의 점수는
65점  

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